Nakon godinu dana veza između Madonne i boksačkog trenera Joshue Poppera, koji je 35 godina mlađi od nje, navodno je gotova.
Prema američkom Sunu, kraljica popa (65) i boksački trener (30) imali su premalo vremena jedno za drugo tijekom Madonnine turneje "Celebration" koja je završila početkom svibnja. "Madonna je jedva vidjela Josha mjesecima jer joj je raspored bio prebukiran. Stvari su jednostavno propale", izjavio je upućeni izvor, a prenosi list. No, par nije u zavadi: "Stvarno nema neprijateljstva - još uvijek se vole. Trenutno se njihova veza ne osjeća održivom i stvari su se ohladile, ali ostaju prijatelji."
U ožujku 2023. pojavile su se prve glasine o vezi kada je "Page Six" izvijestio da je Madonna viđena kako navija za Poppera na jednom od njegovih boksačkih mečeva u New Yorku. Pop zvijezda potvrdila je njihovu romansu nekoliko dana kasnije kada je objavila snimku bivšeg igrača NFL -a i njihovo ljubljenje. Oboje su bili maskirani i odjeveni u crno. Navodno su se upoznali kada je trebao držati satove boksa njezinom sinu Davidu (18).
Josh Popper nije bio Madonnin prvi mladi dečko. Prije njega Madonna je bila s modelom Andrew Darnellom (23) i plesačem Ahlamalik Williamsom (28).